Parece ser que el significado de Toletum sería "lugar en alto", debido a la particular orografía de la ciudad. Asentamiento poblado desde la Edad del Bronce, entre los siglo IV y III a.C. ya aparece como una ciudad carpetana de la Celtiberia. En el año 192 a.C. es conquistada por las legiones romanas, apareciendo en los textos de los historiadores clásicos. Así, el primero de ellos es Tito Livio, quien la define como "una pequeña población fortificada". El programa romano de construcción de calzadas le otorga mayor importancia, al ser un nudo de comunicaciones importante en la vía que enlaza las importantes ciudades de Emerita Augusta con Caesaraugusta. Además, durante la época de Octavio Augusto, en la ciudad se realizan numerosas construcciones públicas, lo que continuará en los años siguientes. Así, Toletum acrecienta su importancia, acuñando moneda y dotándose de un circo y un acueducto. Todavía son apreciables los restos del primero -cerca de la Avenida de la Reconquista- y el segundo -próximo al Puente de Alcántara-, además de otras obras menores como arcos, alcantarillado, etc.